王耀武是不怎么爽杜聿明的，毕竟两个人都是中央军“小派系”的头头，第74军和第5军系统，都算是个小山头，而就抗日战绩来说，第74军也不遑多让第5军，这种心态很江湖。
再就职务来说，杜聿明当第5军军长不久，王耀武也当上了74军军长，时间都在1939年前后。尤其是杜聿明挤走俞济时一事，彻底跟“74军系统”结下梁子，那位“良公”可是74军系统的台柱子。
抗战后期，杜聿明升任第5集团军总司令，王耀武很快也升了，晋任第24集团军总司令，又都是校长的嫡系和爱将，互相当然不服气。当然了，这也是校长所喜闻乐见的，学生们有矛盾，便于校长进行管理。
王耀武唯一比不上的，是自己毕竟三期毕业，资历上差点意思，解放战争爆发后，没办法出任战略区的副职。眼见杜聿明仗着一期身份，不断担任要职，心中难免不爽，好在实际职务不低：省主席加全省绥靖统一指挥部主任。
莱芜战役和孟良崮战役以后，王耀武确实有点灰头土脸，基本部队第73军和第74军分别被歼，让他们这个小山头，在校长跟前很没面子。相反，5军系统还没有吃过大败仗，杜聿明宠信度上升。
好在之前杜聿明在东北，王耀武在山东，两个人既不共事也没有上下级关系，基本相安无事。结果杜聿明被陈诚赶出东北后，1948年6月到任徐州剿总副总司令，理论上是指挥第二绥区的，这就有点尴尬了。
济南战前，杜聿明飞到济南“视察”，王耀武知道一旦战役打响，得指望杜聿明带着邱清泉和5军来救援呢，所以不敢公开得罪，好饭好酒招呼着，一口一个学长叫着。杜聿明也没客气，架子很足，连续批评了二绥区多名将领。
杜聿明私下里，还专门提点王耀武，说吴化文不咋可靠，应削去兵权以绝后患。王耀武对这事本就半信半疑，再加上话从杜聿明嘴里出来，他有着本能的反感，所以只对吴化文加强了拉拢和监视，并没有真正解除兵权。
相聚功德林以后，面对杜聿明重提此事，王耀武只有长嘘短叹的份了，有些话还真就没法拿出来说。
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